ชื่อของ เฟรดดี วูดแมน แทบจะไม่มีใครสนใจในตอนที่เขาถูกเซ็นสัญญาเข้ามาอยู่กับ ลิเวอร์พูล เมื่อช่วงต้อนฤดูกาลนี้ ในฐานะผู้รักษาประตูมือ 3 ของทีม แถมผลงานที่ผ่านมาในระดับสโมสรนั้น เขาก็ยังไม่ได้มีอะไรโดดเด่นมากนัก และเพิ่งย้ายมาจากทีมในลีกรองอย่าง เปรสตัน นอร์ธเอนด์ ด้วย
อย่างไรก็ตามเมื่อวันที่ 19 เมษายน ชื่อของ เฟรดดี วูดแมน กลายเป็นที่พูดถึงอย่างมากในหมู่แฟนบอลลิเวอร์พูล เมื่อเขาได้รับโอกาสลงประเดิมสนามให้กับทีมหงส์แดง เป็นครั้งแรก ในเกมเมอร์ซีไซด์ ดาร์บีแมตช์ กับทางคู่ปรับร่วมเมืองอย่างเอฟเวอร์ตัน
เกมดังกล่าว ลิเวอร์พูล ส่ง จอร์จี มามาร์ดาชวิลี ผู้รักษาประตูดีกรีทีมชาติจอร์เจีย ซึ่งเป็นมือ 2 ของทีม ลงเฝ้าเส้าเป็นตัวจริง เนื่องจาก อลิสซอน เบกเกอร์ นายด่านมือ 1 ยังมีอาการบาดเจ็บ
อย่างไรก็ตามมามาร์ดาชวิลี ได้รับบาดเจ็บระหว่างเกมนี้ ทำให้เขาไม่สามารถทำหน้าที่ต่อได้ และกลายเป็นโอกาสลงเฝ้าเสาครั้งแรกของ วูดแมน ซึ่งเขาลงไปทำหน้าที่ได้ดีเยี่ยม แม้จะเป็นการลงสนามระหว่างเกม โดยมีทั้งการเซฟและการออกบอลให้เพื่อนอย่างไหลลื่อนด้วย
สำหรับเส้นทางชีวิตที่ผ่านมา วูดแมน เป็นลูกชายของอดีตผู้รักษาประตูและโค้ชอย่าง แอนดี วูดแมน ทำให้เขาเติบโตมาด้วยความผูกพันธ์กับกีฬาฟุตบอลมาตั้งแต่ที่ลืมตัวดูโลก เมื่อวันที่ 4 มีนาคม ปี 1997 ที่กรุงลอนดอน ประเทศอังกฤษ
โดยเริ่มแรกเขาได้เข้ามาพัฒนาฝีมือในทีมเยาวชนของคริสตัล พาเลซ ก่อนจะย้ายไปอยู่กับอคาเดมีของ นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ในเวลาต่อมา

วูดแมน ถูกดันขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ของทัพสาลิกาดง เมื่อปี 2014 อย่างไรก็ตาม เขาไม่ค่อยได้รับโอกาสลงสนาม และถูกปล่อยตัวให้หลายสโมสรยืมไปใช้งานทั้ง ฮาร์ตลีย์พูล, ครอว์ลีย์ ทาวน์, คิลมาร์น็อก, อาเบอร์ดีน, สวอนซี, บอร์นมัธ
ก่อนที่สุดท้ายแล้วเขาจะย้ายทีมอย่างเป็นทางการไปอยู่กับ เปรสตัน นอร์ธเอนด์ เมื่อปี 2022 ซึ่งสโมสรแห่งนี้ และกลายเป็นผู้รักษาประตูตัวหลักของทีม โดยเขาเฝ้าเสาให้กับสโมสรแห่งนี้ไปถึง 127 นัด ตลอดระยะเวลาราว 3 ปี
หลังจากนัั้นเขาได้รับโอกาสครั้งใหญ่เมื่อช่วงฤดูร้อนปี 2025 เมื่อทางลิเวอร์พูล จัดการดึงตัวเขาเข้ามาเสริมทัพ แม้จะต้องเป็นรองมือ 1 อย่าง อลิสซอน และมือสองอย่าง มามาร์ดาชวิลี ก็ตาม
ซึ่งทางเจ้าตัวก็รับรู้ถึงเรื่องนี้ดี และยังคงเดินหน้าทำการฝึกซ้อมอย่างเต็มที่เพื่อเฝ้ารอวันที่โอกาสของตัวเองจะมาถึง
และสุดท้ายโอกาสนั้นก็เกิดขึ้น แถมเกิดในเกมสำคัญอย่างเมอร์ซีไซด์ดาร์บีแมตช์อีกด้วย ขณะที่อาการบาดเจ็บของ มามาร์ดาชวิลี จากเกมนี้ ทำให้เขาน่าจะต้องพักนานพอสมควร ทำให้มีโอกาสที่แฟนบอลหงส์แดง จะได้เห็นวูดแมนลงเฝ้าเสามากขึ้น ในช่วงโค้งสุดท้ายของฤดูกาลนี้
เรื่องราวของวูดแมนเรียกได้ว่าเป็นการแสดงให้เห็นถึงความอดทนและความเป็นมืออาชีพ ของผู้เล่นในตำแหน่งผู้รักษาประตู ที่บางคนต้องใช้เวลารอคอยอย่างยาวนาน กว่าจะได้โอกาสในการพิสูจน์ความสามารถของตัวเอง